Пайвастҳои ароматӣ

Пайвастҳои ароматӣ (аз юнонӣ aroma — хушбӯй), п а й в а с т ҳ ои мушкин, синфи пайвастҳои органикии сиклие, ки ҳамаи атомҳои онҳо дар ҳосил кардани системаи ягонаи бо ҳамдигар алоқаманд иштирок мекунанд; л-электронҳои чунин система қабати электронии устувори сарбаста ҳосил мекунанд. Ба Пайвастҳои ароматӣ бензол (I, I а), нафталин (II), аптрасен (III), фенантрен (IV) ва ғайра мансубанд:

Хосияти acocии Пайвастҳои ароматӣ дар он аст, ки онҳо аслан бандҳои соддаю каратии бо навбат такроршаванда (чунон ки дар формула нишон дода шудааст) надоранд. Дарозин ҳар як банда карбон—карбон дар бензол (1,4 А) ба қимати миёнаи дарозии банддои оддии (ординарна) карбон — карбоно (1,54 А) ва каратии (дучандаа) карбон — карбон (1,34 А) баробар аст. Бинобар ин бо формулам I а ифода- кардани сохти бензолро афзалтар медонанд. Пайвастҳои ароматӣ нисбат ба реаксияи пайвастшавӣ ба реаксияи ҷойиваз- кунӣ бештар майл доранд. Онҳо дар зери таъсири реагентной электрофилӣ атомҳои гидрогени худро ба осонӣ иваз карда метавонанд. Ҳамин тавр бо таъсири кислотаи нитрат аз бензол нитробензол ҳосил мекунанд: С_вН_в +. то, — C,HaNO, + ВД>

Пайвастҳои ароматӣ хеле устуворанд; бинобар ин ҳосил кардана онҳо аз дигар моддаҳо душвор аст. Масалан, бензолро аз асети­лен дар 65(Р С бо иштироки ангишти ҷозиб ё дегидрогенонии сиклогексан (V) ҳосил кардан мумкин аст маълу­манд, ки қафасаашон фақат аз атомҳои карбон иборат аст; ба онҳо ион- ҳои собити органикӣ, масалан, катиони тропилий (VI), аниоли сиклопента- диенил (VII), пайвастҳои биполярии азуленнусха (VIII) мисол мешаванд:

СИ

нс А \Ън I! + «I НС\ ‘СИ

НС—СИ

VI

сн-сн jch

Ч ⁴ –

VIII

Пайвастҳои  ароматӣ аҳамияти калон доранд. Онҳо дар синтези рангубор, моддаҳои дорувор ва тарканда, полимерҳо ва ғайра истифода мешаванд.